Das tatsächliche Alter einer Siedlung auch nur annähernd genau zu bestimmen, ist dem heutigen Historiker kaum möglich. Zumeist ist es eine Vielzahl von Indizien - schriftliche Überlieferungen, archäologischer Befunde oder Vermutungen auf der Grundlage allgemeiner historischer Entwicklungen - die dazu führten, ein bestimmtes Entstehungsdatum anzunehmen. Wennigsen - genauer gesagt das Kloster Wennigsen - wurde erstmals in einer Urkunde aus dem Jahre 1224 erwähnt.

Neuere archäologische Untersuchungen erlauben heute die Vermutung einer Gründung deutlich vor 1224. Die stilistische Untersuchung einzelner heute noch vorhandener Bauelemente der Klosterkirche legen eine Datierung des Baukörpers um etwa 1150 nahe. Untersuchungen stützen die Vermutung, dass sich bei Gründung des Klosters schon eine dörfliche Siedlung an dieser Stelle befunden hat. Die älteste bekannte Nachricht über den Ort Wennigsen befindet sich in einer Urkunde des Bischofs Hartbert.

Diese Urkunde ist aber leider nicht im Original erhalten, sondern lediglich als nicht datierte Abschrift aus dem 13. Jahrhundert im Copialbuch des Klosters Amelungsborn überliefert. Die in der Abschrift erwähnten Zeugen lassen die Abfassung der Urkunde zwischen 1199 und 1206 vermuten. Zu dieser Zeit war also schon ein Ort Wennigsen vorhanden, und da im 12. und 13. Jahrhundert in Wennigsen Gogerichte stattgefunden haben sollen ist außerdem anzunehmen, dass dieser Ort für die Zeit vergleichsweise groß und bedeutend war.

Festzuhalten bleibt: Das 1224 erstmals urkundlich erwähnte Kloster Wennigsen wurde vermutlich gegen Ende des 12. Jahrhunderts gegründet. Zu diesem Zeitpunkt bestand bereits ein Ort Wennigsen. Sicher ist, dass die Etablierung des Klosters in Wennigsen einen wesentlichen Einschnitt in der Geschichte der Siedlung bedeutete, seine Entwicklung bis ins 19. Jahrhundert entscheidend prägte und bis heute fortwirkt. Das Wennigser Kloster wurde zu einem wichtigen Machtfaktor in der Region und dominierte die Entwicklung des Ortes und seiner Umgebung in solch großem Maß, dass man die Wennigser Geschichte der folgenden Jahrhunderte getrost mit der Geschichte des Klosters gleichsetzen kann. In der Folgezeit entwicklete sich das Kloster zu einer gewissen Blüte, die auch dem Ort und seinen Bewohnern zu Gute kam. Die Reformbewegung des 15. Jahrhunderts hatte nicht alle Missstände innerhalb der Kirchen und Klöster beheben können. Nachdem die Forderungen nach einer umfassenden Kirchenreform unerfüllt geblieben waren, löste Martin Luther 1517 mit seinen 95 Thesen über den Ablasshandel eine Bewegung aus, die den Rahmen der bestehenden Kirche innerhalb weniger Jahre sprengte. Schließlich wurde 1555 in allen Calenberger Frauenklöstern nur noch evangelischer Gottesdienst gehalten. Das Kloster an sich blieb unangetastet als Versorgungsanstalt bestehen. Der 30-jährige Krieg brachte in Wennigsen grosse Verwüstungen. Das Kloster und fast der gesamte Ort wurden zerstört. Trotz des massiven Bevölkerungsrückgangs wurde das Dorf nicht aufgegeben. Die Überlebenden konnten die gesamten Dorfgemarkungen bewirtschaften. Es sollte allerdings noch einige Jahre dauern, bis die Normalität des Alltags wieder zurückgekehrt war und mit ihr der bescheidene Wohlstand der Vorkriegszeit.